Sa carrière médiatique débute en 1994 dans l'émission de Michel Drucker, Studio Gabriel, où il est chroniqueur cinéma sur France 2. Fidèle à l'animateur, il le suit dans son émission Vivement Dimanche en 1998. Benjamin Castaldi rejoint TF1 où on lui confie les rênes de l'émission Célébrités au côté de Carole Rousseau.
Sa notoriété, il la doit aux émissions de téléréalité ou de télé-crochet. C'est grâce au premier volet de Loft Story sur M6 en 2001, qu'il se fait connaître du grand public. L'audience est maximale pour ce nouveau concept, qui va révolutionner le paysage médiatique français. Puis, fort de ce succès, il devient présentateur de Nouvelle Star en 2003. En 2007, Benjamin Castaldi ne quitte pas son domaine de prédilection et retrouve son public pour une nouvelle émission de téléréalité, mais cette fois sur TF1, Secret Story.
Installé entre Paris et Los Angeles où il réfléchit à de nouveaux concepts d'émission, l'animateur n'est plus sous contrat d'exclusivité avec TF1 et peut s'adonner à d'autres sujets comme sur la chaîne Gulli pour l'émission Tahiti Quest, un jeu d'aventures familiales. Blessé par un accident de moto en 2012, il doit suspendre temporairement ses activités mais revient sur le devant de la scène pour les différentes saisons de Secret Story.
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Benjamin Castaldi est très complexé par ses prises de poids
Très complexé par son poids, Benjamin Castaldi a avoué avoir subi une liposuccion alors qu'il était encore marié à sa deuxième femme, Flavie Flament. Pourtant, l'animateur et chroniqueur ne garde pas un très bon souvenir de cette opération. "On vous décolle la graisse de la peau, on vous l'aspire et vous avez du carton à la place, vous avez l'impression que vous êtes tout dur. On a des gros bleus, qui s'évacuent en fait vers le bas", déclarait-il en 2016 sur le plateau de TPMP. Depuis, il préfère donc se tourner vers la cryothérapie. "Ça consiste en fait à congeler la graisse. Là où il y a de la graisse, on congèle et après ça disparaît", expliquait-il ensuite.
Benjamin Castaldi lors du Longines Paris Masters, le 5 Décembre 2015, à Paris.
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