Sa carrière médiatique débute en 1994 dans l'émission de Michel Drucker, Studio Gabriel, où il est chroniqueur cinéma sur France 2. Fidèle à l'animateur, il le suit dans son émission Vivement Dimanche en 1998. Benjamin Castaldi rejoint TF1 où on lui confie les rênes de l'émission Célébrités au côté de Carole Rousseau.
Sa notoriété, il la doit aux émissions de téléréalité ou de télé-crochet. C'est grâce au premier volet de Loft Story sur M6 en 2001, qu'il se fait connaître du grand public. L'audience est maximale pour ce nouveau concept, qui va révolutionner le paysage médiatique français. Puis, fort de ce succès, il devient présentateur de Nouvelle Star en 2003. En 2007, Benjamin Castaldi ne quitte pas son domaine de prédilection et retrouve son public pour une nouvelle émission de téléréalité, mais cette fois sur TF1, Secret Story.
Installé entre Paris et Los Angeles où il réfléchit à de nouveaux concepts d'émission, l'animateur n'est plus sous contrat d'exclusivité avec TF1 et peut s'adonner à d'autres sujets comme sur la chaîne Gulli pour l'émission Tahiti Quest, un jeu d'aventures familiales. Blessé par un accident de moto en 2012, il doit suspendre temporairement ses activités mais revient sur le devant de la scène pour les différentes saisons de Secret Story.
© BestImage, Denis Guignebourg / VEEREN
Bob Sinclar et Benjamin Castaldi sont beaux-frères
Depuis 2015, Benjamin Castaldi est très amoureux d'Aurore Aleman, directrice d'audition de la société Endemol. Tous deux se sont mariés le 27 août 2016 (il s'agissait alors du 4e mariage pour l'animateur) et ont eu un garçon, né le 27 août 2020. Ce que l'on sait moins, c'est qu'en épousant Aurore, Benjamin Castaldi est devenu... le beau-frère de Bob Sinclar ! La femme du DJ est en effet la soeur de celle du chroniqueur de Touche pas à mon poste. "Quel homme charmant !, avait déclaré Bob Sinclar à Closer en décembre 2016. J'ai beaucoup de chance, et j'adore ma belle-soeur, Aurore."
À gauche : Le DJ Bob Sinclar lors du gala de charité le grand bal "ParAmour' à l'hôtel de ville de Paris, le 14 février 2019.À droite : Benjamin Castaldi à la conférence de presse de la grille de rentrée 2015/2016 des chaînes NRJ12, NRJ Hits et Chérie 25 à la Cour du Marais à Paris, le 27 août 2015.
7/14