La même année, l'acteur prodige donne la réplique à Johnny Depp dans Gilbert Grape et récolte une nomination aux Oscars. Il apparaît ensuite en 1995 dans Basketball Diaries avec Mark Wahlberg ou encore dans Mort ou vif de Sam Raimi avec Sharon Stone.
Baz Luhrmann le choisit ensuite pour camper l'amant de Claire Danes dans Roméo + Juliette (1996). A cette époque déjà, Leonardo DiCaprio est très sollicité. Il le sera davantage après avoir explosé en 1997 dans la superproduction Titanic (1997) de James Cameron, qui rencontre un succès monstre dans le monde.
Propulsé parmi les stars les plus bankable aux États-Unis, il tourne dans L'Homme au masque de fer avec Jeremy Irons et Celebrity de Woody Allen en 1998, puis essuie un sérieux échec critique et public avec La Plage (2000) de Danny Boyle.
Sa carrière s'emballe de nouveau en 2002 lorsqu'il tourne Arrête-moi si tu peux de Steven Spielberg, puis Gangs of New York de Martin Scorsese, qui deviendra son réalisateur fétiche. En effet, les deux hommes collaboreront ensuite sur Aviator (2004). Le film, dans lequel il tient le rôle-titre de l'aviateur et réalisateur Howard Hughes lui vaut une nomination aux Oscars. Il rejoint ensuite le casting quatre étoiles du film policier Les Infiltrés (2006), avec Matt Damon et Jack Nicholson.
En 2007, il est nommé une troisième fois aux Oscars pour son rôle d'un ancien militaire dans Blood Diamond avec Jennifer Connelly. Abonné aux cinéastes de renom, il enchaîne Mensonges d'état (2008) de Ridley Scott, Les Noces rebelles (2008) de Sam Mendes, Shutter Island (2010) pour son fidèle collaborateur Martin Scorsese, Inception (2010) de Christopher Nolan et J. Edgar (2011) de Clint Eastwood, où il tient de nouveau un rôle principal : celui de J. Edgar Hoover, directeur du FBI pendant près de 50 ans.
En 2012, il dégaine son revolver dans le western trash Django Unchained signé Quentin Tarantino, puis retrouve Baz Luhrmann, dix-sept ans après Romeo + Juliette , à l'occastion du clinquant Gatsby le Magnifique.
L'année suivante, Martin Scorsese fait appel à lui pour la cinquième fois l'occasion du Loup de Wall Street, où il campe de nouveau un personnage caractériel : Jordan Belfort, un ancien trader américain condamné pour détournement de fonds et blanchiment d'argent.
Producteur émérite à ses heures perdues (Esther, Les Marches du pouvoir, Les Brasiers de la colère) et célèbre pour son engagement écologique, Leonardo DiCaprio est attendu début 2016 dans le film-évènement The Revenant, réalisé par le mexicain Alejandro González Iñárritu. Ce dernier l'a choisi pour incarner Hugh Glass, un trappeur trahi par l'un de ses anciens coéquipiers (Tom Hardy).
Sa performance lui vaut le Golden Globe du Meilleur acteur dans un film dramatique et le tout premier Oscar de sa carrière. A 41 ans, et après avoir été nommé à quatre reprises depuis l'âge de 19 ans (Gilbert Grape, Aviator, Blood Diamond et Le Loup de Wall Street), son rôle de trappeur animé par une soif de vengeance le fait entrer dans l'Histoire.
Filmographie :
1989 : Les nouvelles aventures de Lassie (Série TV)
1990 : The Outsiders (Série TV)
1990 : Santa Barbara (Série TV)
1991 : Roseanne (Série TV)
1991 : Parenthood (Série TV)
1991-1992 : Quoi de neuf, docteur ? (Série TV)
1991 : Critters 3 de Kristine Peterson
1992 : Fleur de poison de Katt Shea
1993 : Blessures secrètes de Michael Caton-Jones
1993 : Gilbert Grape de Lasse Hallström
1995 : Mort ou vif de Sam Raimi
1995 : Basketball Diaries de Scott Kalvert
1995 : Rimbaud Verlaine d'Agnieszka Holland
1996 : Roméo + Juliette de Baz Luhrmann
1996 : Simples secrets de Jerry Zaks
1997 : Titanic de James Cameron
1998 : L'homme au masque de fer de Randall Wallace
1998 : Celebrity de Woody Allen
2000 : La plage de Danny Boyle
2001 : Don's Plum de R.D. Robb
2002 : Gangs of New York de Martin Scorsese
2002 : Arrête-moi si tu peux de Steve Spielberg
2004 : Aviator de Martin Scorsese
2006 : Les Inflitrés de Martin Scorsese
2006 : Blood Diamond d'Edward Zwick
2008 : Mensonges d'état de Ridley Scott
2008 : Les noces rebelles de Sam Mendes
2010 : Shutter Island de Martin Scorsese
2010 : Inception de Christopher Nolan
2011 : J. Edgar de Clint Eastwood
2012 : Django Unchained de Quentin Tarantino
2013 : Gatsby le magnifique de Baz Luhrmann
2013 : Le loup de Wall Street de Martin Scorsese
2015 : The Revenant d'Alejandro González Iñárritu
Récompenses :
1993 : New Generation Award aux Los Angeles Film Critics Association Awards
1993 : National Board of Review Award du Meilleur acteur dans un second rôle pour Gilbert Grape
1994 : Chicago Film Critics Association du Meilleur acteur dans un second rôle pour Gilbert Grape
1997 : Blockbuster Entertainment Award du Meilleur acteur pour Roméo + Juliette
1997 : MTV Movie Award du Meilleur acteur pour Titanic
1997 : Chlotrudis Award du Meilleur acteur dans un second rôle pour Simples Secrets
1997 : Ours d'argent du meilleur acteur pour Roméo + Juliette
1998 : Blockbuster Entertainment Award du Meilleur acteur pour Titanic
1999 : Razzie Award du plus mauvais couple à l'écran pour L'Homme au masque de fer
2002 : Teen Choice Award du Meilleur mensonge pour Arrête-moi si tu peux
2004 : Hollywood Film Award de l'acteur de l'année
2005 : Golden Globe du Meilleur acteur dans un film dramatique pour Aviator
2006 : Satellite Award de la Meilleure distribution pour Les Infiltrés
2006 : National Board of Review Award de la Meilleure distribution pour Les Infiltrés
2006 : Satellite Award du Meilleur acteur dans un film dramatique pour Les Infiltrés
2007 : Austin Film Critics Association Award du Meilleur acteur pour Les Infiltrés
2007 : Central Ohio Film Critics Association du Meilleur acteur Les Infiltrés
2007 : Central Ohio Film Critics Association de la Meilleure distribution pour Les Infiltrés
2007 : Irish Film and Television Award de l'acteur international élu par le public pour Les Infiltrés
2009 : Palm Springs International Film Festival de la Meilleure distribution pour Les noces rebelles
2012 : National Board of Review Award du Meilleur acteur dans un second rôle pour Django Unchained
2013 : Spotlight Award pour sa collaboration avec Martin Scorsese
2014 : Critics' Choice Movie Award du Meilleur acteur dans une comédie pour Le Loup de Wall Street
2013 : American Riviera Award au Santa Barbara International Film Festival
2014 : Golden Globe du Meilleur acteur dans un film musical ou comédie pour Le Loup de Wall Street
2016 : Golden Globe du Meilleur acteur dans un film dramatique pour The Revenant
2016 : Oscar du Meilleur acteur pour The Revenant
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Bono assiste régulièrement au gala de charité de Leonardo DiCaprio
En tant que propriétaire d'une grande demeure sur la Côte d'Azur, Bono - chanteur du groupe U2 - se rend très régulièrement à Saint-Tropez, notamment pour participer au gala de charité donné anuellement par Leonardo DiCaprio. Mais ce n'est pas tout. En effet, le chanteur est également un habitué du prestigieux Club 55 où il passe beaucoup de temps chaque année.
Bono lors de la célébration du 150e anniversaire du Canada à Ottawa, le 1er juillet 2017.
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