C'est cependant à l'âge de cinq ans que la petite fille fait ses débuts d'actrice lorsqu'un agent, décelant son potentiel, la prend instantanément sous contrat. Elle n'a jamais cessé de travailler depuis.
Après des débuts dans des films publicitaires, elle a obtenu son premier rôle à la télévision dans le téléfilm de 1999 S'il suffisait d'aimer, où elle jouait face à Mary McDonnell. Elle a tenu son premier rôle principal en 2005 dans le téléfilm Felicity - Une jeune fille indépendante, produit par Elaine Goldsmith-Thomas et Julia Roberts, offrant une prestation très applaudie.
Parmi ses autres rôles à la télévision, figurent des rôles récurrents dans les séries Preuve à l'appui, où elle joue Jordan jeune, Newport Beach, et Jack & Bobby, où elle incarne la fille de John Slattery. Elle a été la guest star de Cold Case : affaires classées, Earl, Les Experts : Manhattan, dans lequel elle incarnait une tueuse au visage d'ange, et Juste Cause. Elle a tenu un rôle principal face à Ann-Margret et Matthew Settle dans le téléfilm Des rêves de lendemain (2004), et a partagé, avec William Mapother et Treat Williams, l'affiche de Moola en 2007.
En 2008, Shailene Woodley décroche le rôle principal de la série La vie secrète d'une ado ordinaire, diffusée sur ABC Family jusqu'en 2013. Elle y joue le rôle d'Amy, une adolescente qui se retrouve malencontreusement enceinte.
C'est en 2011 que la jeune actrice fait ses premiers pas au cinéma dans la comédie dramatique d'Alexander Payne, The Descendants (2011), avec George Clooney, pour lequel elle obtient un MTV Movie Award, un Independent Spirit Award et est nommée aux Golden Globes. On la voit ensuite dans The Spectacular Now avec Miles Teller, qu'elle retrouve également dans la saga Divergente, qui débute en 2014 et qui est composée de quatre épisodes dont elle tient la tête d'affiche au côté de Theo James.
Très courtisée, Shailene Woodley connaît un nouveau succès en 2014 en incarnant une jeune fille atteinte d'un cancer dans Nos étoiles contraires face à Ansel Elgort, qui tient également le rôle de son frère dans la saga Divergente. La même année, elle tourne aussi pour Gregg Araki dans White Bird et donne ainsi la réplique à Eva Green.
Vue dans le deuxième volet de Divergente, L'insurrection, en 2015, la jeune femme est attendue en 2016 dans le troisième film de la franchise, Au-delà du mur, mais aussi dans la nouvelle série Big Little Lies, ainsi que dans le biopic Snowden, réalisé par Oliver Stone avec Joseph Gordon-Levitt, Scott Eastwood et Nicolas Cage. On la retrouvera à nouveau dans le rôle de l'héroïne Tris dans le dernier volet de la saga Divergente, Ascendant, prévu pour 2017.
Filmographie :
1999 : S'il suffisait d'aimer, de Joyce Chopra (Téléfilm)
2001-2003 : Washington Police (Série TV)
2001-2004 : Preuve à l'appui (Série TV)
2003 : FBI - Porté disparus (Série TV)
2003-2004 : Newport Beach (Série TV)
2004 : Tout le monde aime Raymond (Série TV)
2004 : Des rêves de lendemain, de Michael Tuchner (Téléfilm)
2004-2005 : Jack & Bobby (Série TV)
2005 : Felicity Une jeune fille indépendante, de Nadia Tass (Téléfilm)
2005 : Once Upon a Mattress, de Kathleen Marshall (Téléfilm)
2006 : Earl (Série TV)
2007 : Juste cause (Série TV)
2007 : Les experts : Manhattan (Série TV)
2007 : Moola, de Don Most
2007 : Vol 732 - Terreur en plein ciel, d'Armand Mastroianni (Téléfilm)
2007 : Cold Case : Affaires classées (Série TV)
2008-2013 : La vie secrète d'une ado ordinaire (Série TV)
2011 : Our Deal, de Drew Barrymore (Court-métrage)
2011 : The Descendants, d'Alexander Payne
2013 : The Spectacular Now, de James Ponsoldt
2014 : White Bird, deGregg Araki
2014 : Divergente, de Neil Burger
2014 : Nos étoiles contraires, de Josh Boone
2014 : 9 Kisses, d'Elaine Constantine (Court-métrage)
2014 : The Monogamy Experiment Short, d'Amy Rider (Court-métrage)
2015 : Insurgent Live Stream, de Michael Thelin (Court-métrage)
2015 : Divergente 2 : L'Insurrection, de Robert Schwentke
2016 : Big Little Lies (Série TV)
2016 : Divergente 3 : Au-delà du mur, de Robert Schwentke
2016 : Snowden, d'Oliver Stone
2017 : Divergente 4 (The Divergent Series : Ascendant), de Robert Schwentke
Récompenses :
2010 : Gracie Award de la Révélation Féminine dans une Série Dramatique pour La Vie secrète d'une ado ordinaire
2011 : Spotlight Award lors du Festival du Film d'Hollywood pour The Descendants
2011 : Elue Breakthrough Performer lors du Festival International du Film des Hamptons pour The Descendants
2011 : Dallas-Fort Worth Film Critics Association Award de la Meilleure Actrice dans un Second Rôle pour The Descendants
2011 : Florida Film Critics Circle Award de la Meilleure Actrice dans un Second Rôle pour The Descendants
2011 : National Board of Review Award de la Meilleure Actrice dans un Second Rôle pour The Descendants
2011 : San Diego Film Critics Society Award de la Meilleure Actrice dans un Second rôle pour The Descendants
2011 : Women Film Critics Circle Award du Meilleur Espoir féminin pour The Descendants
2012 : Trophée Chopard lors du Festival de Cannes
2012 : Central Ohio Film Critics Association Award de la Meilleure Actrice dans un Second Rôle pour The Descendants
2012 : Denver Film Critics Society Award de la Meilleure Actrice dans un Second Rôle pour The Descendants
2012 : Houston Film Critics Society Award de la Meilleure Actrice dans un Second Rôle pour The Descendants
2012 : Independent Spirit Award de la Meilleure Actrice dans un Second Rôle pour The Descendants
2012 : MTV Movie Award de la Meilleure Performance Révélation pour The Descendants
2013 : Prix d'Interprétation lors du Festival du Film de Sundance pour The Spectacular Now (partagé avec Miles Teller)
2013 : San Diego Film Critics Society Award de la Meilleure Actrice dans un Second Rôle pour The Spectacular Now
2013 : Elue Femme de l'Année lors des Elle Women in Hollywood Awards
2014 : MTV Movie Award du Meilleur Personnage pour Divergente
2014 : Teen Choice Award de la Meilleure Actrice dans un Film d'Action pour Divergente
2014 : Teen Choice Award de la Meilleure Actrice dans un film Dramatique pour Nos étoiles contraires
2014 : Teen Choice Award du Meilleur Baiser pour Nos étoiles contraires (avec Ansel Elgort)
2014 : Teen Choice Award de la Meilleure Alchimie pour Nos étoiles contraires (avec Ansel Elgort et Nat Wolff)
2014 : Young Hollywood Award du Meilleur Couple à l'Ecran pour Nos étoiles contraires (avec Ansel Elgort)
2014 : Hollywood Breakout Performance Award lors du Festival du Film d'Hollywood pour Nos étoiles contraires
2014 : CinemaCon Award de la Star Féminine de Demain
2015 : Trailblazer Award lord des MTV Movie Awards
2015 : MTV Movie Award de la Meilleure Performance Féminine pour Nos étoiles contraires
2015 : MTV Movie Award du Meilleur Baiser pour Nos étoiles contraires (avec Ansel Elgort)
2015 : People's Choice Award du Meilleur Duo pour Divergente (avec Theo James)
2015 : Teen Choice Award de la Meilleure Actrice dans un Film d'Action pour Divergente 2 : L'insurrection
2015 : Teen Choice Award du Meilleur Baiser pour Divergente 2 : L'insurrection (avec Theo James)
© DR, Eurozoom
Shailene Woodley et Miles Teller dans "The Spectacular Now"
Juste avant de jouer des antagonistes dans la saga Divergente, Shailene Woodley et Miles Teller étaient tombés amoureux à l'écran dans le film indépendant récompensé au Festival de Sundance, "The Spectacular Now" (2014). "Avant notre première scène de baiser, Shailene s'est enfilée un plat chinois avec un tas de suppléments ressemblant à de la boue et cela sentait la merde", avait notamment raconté Teller à Variety à propos du tournage. Ragoûtant...
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