Sa mère lui paie toutefois des cours de théâtre. Il participe par la suite à de nombreux castings, figure dans des publicités et des séries télévisées et devient très proche de Leonardo DiCaprio. En 1993 sort son premier film, Blessures secrètes. L'année suivante, il joue dans S.F.W. aux côtés de Reese Witherspoon. Puis Ang Lee lui offre un rôle dans Ice Storm, et Woody Allen dans Harry dans tous ses états.
En 1998, il retrouve Reese Witherspoon dans Pleasantville, un film dans lequel son talent se révèle véritablement. Les performances de Tobey Maguire dans Chevauchée avec le diable, un western hors-norme d'Ang Lee, et dans Wonder Boys aux côtés de Michael Douglas séduisent la critique. Il est alors choisi par Sam Raimi pour incarner en 2002 Peter Parker, alias Spider-Man, et voit sa notoriété grimper en flèche. Un rôle qu'il reprend avec le même succès dans Spider-Man 2 (2004) et Spider-Man 3 (2007), toujours sous la direction de Sam Raimi.
En parallèle, il produit et interprète plusieurs films dans divers registres : dramatique avec Pur sang - La légende de Seabiscuit ou The Good German, un film de Steven Soderbergh avec George Clooney ; comique avec Tonnerre sous les Tropiques de Ben Stiller. En 2013, il est à l'affiche de Gatsby le Magnifique, l'adaptation du roman de F. Scott Fitzgerald par Baz Luhrmann avec son ami DiCaprio et Carey Mulligan, choisi en ouverture du Festival de Cannes.
Il revient en 2015 en tête d'affiche du Prodige, où il incarne le célèbre joueur d'échecs américain Bobby Fischer.
Filmographie :
Acteur
Cinéma
1989 : L'Enfant génial de Todd Holland (non crédité)
1993 : Blessures secrètes de Michael Caton-Jones
1994 : Revenge of the Red Baron de Robert Gordon
1994 : S.F.W. de Jefery Levy
1996 : Joyride de Quinton Peeples
1997 : Harry dans tous ses états de Woody Allen
1997 : Ice Storm d'Ang Lee
1998 : Las Vegas Parano de Terry Gilliam
1998 : Pleasantville de Gary Ross
1999 : L'Œuvre de Dieu, la part du Diable de Lasse Hallström
1999 : Chevauchée avec le diable d'Ang Lee
2000 : Wonder Boys de Curtis Hanson
2001 : La Plume de Don de R.D. Robb
2001 : Comme chiens et chats de Lawrence Guterman
2002 : Spider-Man de Sam Raimi
2003 : Pur Sang, la légende de Seabiscuit de Gary Ross
2004 : Spider-Man 2 de Sam Raimi
2006 : The Good German de Steven Soderbergh
2007 : Spider-Man 3 de Sam Raimi
2008 : Tonnerre sous les tropiques de Ben Stiller
2009 : Brothers de Jim Sheridan
2012 : The Details de Jacob Aaron Estes
2013 : Gatsby le Magnifique de Baz Luhrmann
2014 : Last Days of Summer de Jason Reitman
2014 : Pawn Sacrifice d'Edward Zwick
2015 : Z for Zachariah de Craig Zobel
Télévision
1991 : Marshall et Simon (épisode 8)
1992 : Great Scott! (épisode 6)
1993 : Walker, Texas Ranger (saison 2, épisode 16)
2014 : The Spoils of Babylon
Producteur
2002 : La 25e heure de Spike Lee
2003 : Pur Sang, la légende de Seabiscuit de Gary Ross
2003 : Whatever We Do de Kevin Connolly
2010 : Country Strong de Shana Feste
2011 : Le Pacte de Roger Donaldson
2012 : Rock of Ages d'Adam Shankman
2014 : Good People d'Henrik Ruben Genz (coproducteur)
2014 : Pawn Sacrifice d'Edward Zwick (coproducteur)
2014 : The Spoils of Babylon (série télévisée)
2016 : The Fifth Wave de J Blakeson (coproducteur)
© DR, Columbia TriStar Films
Tobey Maguire et Kirsten Dunst dans "Spider-Man"
Premier acteur à avoir incarné l'Homme-araignée au cinéma, Tobey Maguire n'a jamais oublié le tournage d'une des scènes les plus célèbres de "Spider-Man" (2002), celle du baiser à l'envers avec Mary Jane (Kirsten Dunst). À Parade en 2007, il avait ainsi raconté : "J'étais suspendu à l'envers, il était très tard dans la nuit, il pleuvait, et j'avais de l'eau de pluie qui ne cessait de me rentrer dans le nez. Puis, quand Kirsten fait glisser le masque trempé pour m'embrasser, là, je n'avais plus du tout d'air..."
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